llevar (puesto): los estudiantes angloparlantes suelen vacilar a la hora de traducir al español el verbo 'to wear', ya que existen varias maneras de hacerlo dependiendo del contexto.

-¿Qué vas a ponerte para la fiesta? — What are you going to wear to (put on for) the party? [Con sentido prospectivo]

Llevaba (puesto) un traje gris / (puestas) zapatillas negras — He wore/was wearing a grey suit / black trainers [Se puede omitir 'puesto' cuando el contexto deja claro que se refiere a llevarlo en el cuerpo y no llevarlo de otra forma, como por ejemplo en las manos (carry/take)]

Vestía un traje gris [El verbo 'vestir' suele ser más formal, y sin más contexto podría referirse a algo habitual]

→→ Se vistió en el cuarto de baño — He got dressed in the bathroom

Se cambió (de ropa) en el cuarto de baño — He changed/got changed in the bathroom

 

¿Cuál de ellos es Juan? -Lleva (puesto) un chaleco rosa— He's wearing a pink waistcoat [Ojo: los colores 'rosa' y 'naranja', entre otros, no son adjetivos sino sustantivos y, por tanto, son invariables - leer más]

Viste un chaleco rosa [El verbo 'vestir' suele ser más formal; sin más contexto, podría referirse a su forma de vestir en general (he wears)] 

 

-Me gusta vestir de negro — I like to wear black [Para hablar del color]

→Me gusta ir (vestido) de negro [Más coloquial]

 

-¿Llevas gafas/ reloj? — Do you wear glasses/ a watch? [Con algunos artículos, como 'gafas' o 'reloj', se suele omitir 'puesto', ya que se habla de 'usar' en general] 

 

¿Qué número calzas/usas— What size are you/ do you wear?

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cuando voy de compras, voy a tiro hecho .